2008年03月21日
ニトロ基合成法
意外と複雑なんですね。
こんな仕組みになっているとは意外な事でした。
命名法
IUPAC命名法では置換命名法を用いる。すなわち、母体となる化合物に接頭辞「ニトロ」を付けて命名する。例えばベンゼンにニトロ基が置換した PhNO2 はニトロベンゼンとなる（Ph はフェニル基を表す）。
性質
多数のニトロ基あるいは硝酸エステルを持つニトロ化合物は爆発性を持つ場合がある。トリニトロトルエン (TNT)、ピクリン酸などが例として挙げられる。
ニトロ基の共鳴限界式ニトロ基上の窒素原子は正電荷を帯び、酸素原子は負電荷を帯びている。この負電荷は図に示した共鳴限界式で表されるようにように2つの酸素原子上に均等に分布している。
ニトロ基は強い電子吸引性を持つ。ニトロメタンはメタンにニトロ基が置換した化合物だが、水素原子の酸性度はメタンと比べ格段に高く、その pKa は 10.2 である。
合成法
ニトロ基を芳香環に導入するためには、硫酸酸性条件下硝酸を作用させ求電子置換反応を起こす。硫酸と硝酸の混合物を混酸と呼ぶ。硫酸は硝酸より強い酸であり、硝酸をプロトン化し脱水することによりニトロニウムイオン (NO2+) を生じさせ、これがニトロ化の活性種となる（下式）。水酸基やアミノ基などの強い電子供与基を置換基として持つ芳香環は電子密度が高まっており、濃硝酸条件でニトロ化され得る。
引用『ウィキペディア（Wikipedia）』
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